Впервые в Черном море проводились сразу три гонки: Констанца — Новороссийск, Новорссийск — Сочи, Сочи — Варна. Регата проходила в сложных ветровых условиях, от штиля до сильного встречного ветра. За три этапа гонки российский парусник «Мир», победитель регаты в классе А, порвал 6 парусов, а «Надежда», дважды приходившая второй, сломала мачту. Абсолютным победителем Tall Ships 2016 в классах B, С и D стала российская яхта «Акела». В Сочи награды победителям вручал президент России Владимир Путин.