Обладателями премии «Человек года» в парусном спорте по версии PROyachting стали бронзовая олимпийская медалистка Стефания Елфутина и ее тренер Виктор Айвазян.
За поддержку олимпийской сборной России по парусному спорту премией «Меценат года» отмечен Ланфранко Чирилло. Ланфранко Чирилло — итальянский архитектор, с 1990-х гг работающий в России.
В 2013 году Fantastica стала чемпионом мира в этом классе.
В номинации «Открытие года» PROyachting отметил основателей команды Black Water Sailing Team — Андреаса Саввидиса, Максима Мерзликина, Александра Зайцева.
В номинации «Освещение парусного спорта» победителем стал финансово-экономический журнал Forbes.
«Парусным событием года» стал масштабный инновационный проект Всероссийской федерации парусного спорта Национальная парусная Лига, направленный на популяризацию парусного спорта в стране.
В номинации «Детский тренер года» PROyachting отметил тренера Светлану Кротову. В 2013 году она стала «Тренером года» в рамках другой парусной премии, «Яхтсмен года», учрежденной ВФПС. Светлана Кротова обучает юных яхтсменов уже более 50 лет.
Обладателем премии «Фото года» стал Руслан Якупов. Это единственная награда, победителя в которой выбирали подписчики страницы PROyachting в Instagram и Facebook.
В этой номинации организаторы также учредили специальный приз для профессионального парусного фотографа Евгении Бакуновой.
Ее снимок, сделанный во время петербургского этапа Extreme Sailing Series, попал в двадцатку лучших парусных кадров 2016 года по версии международного жюри конкурса.
В шутливой номинации «Чайник года» победила главный редактор журнала Fashion Collection Марина Дэмченко, собравшая команду молодых российских дизайнеров для участия в бизнес-регате PROyachting CUP 2016. Хотя Марина и ее команда соревновались с более опытными яхтсменами, им удалось завоевать «бронзу» соревнований.
Первое место в регате Wednesday Night Race заняла команда Alex Team (Ирек Тенишев, Александр Михайлик, Игорь Брагин, Ирина Ерохина, Алексей Тарасов). Им достались часы Marine Diver от швейцарской мануфактуры Ulysse Nardin.
Победителями Tuesday Warm-Up Race стала команда No Pasaran (Михаил Лоськов, Николай Хлыстов, Валентин Уваркин, Екатерина Сычёва, Игорь Маньшин).